有机砷化合物

砷与一些有机基团形成的金属有机化合物。有机砷化合物在自然界并不多见。主要通过合成方法制备

有机砷化合物基本信息

中文名称 有机砷化合物 外文名称 organoarsenic compound
解释 砷与一些有机基团形成有机化合物 制备方法 合成法制备

有机砷化合物广泛用作药物。对氨基苯胂酸氢钠盐对实验性的锥虫病有疗效 。胂凡纳明(简称606)可治疗梅毒,现存有机砷化合物已不用于治疗梅毒,但仍用于治疗非洲锥虫病和阿米巴痢疾。有机砷化合物所引起的毒性反应可用2,3-二巯基丙醇解毒。

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概述

砷与一些有机基团形成的金属有机化合物。有机砷化合物在自然界并不多见。主要通过合成方法制备。有以下几类:

①胂酸

通式RAsO(OH)2,R为烷基、芳基或杂环基。一烷基胂酸和二烷基胂酸通常由亚胂酸的碱金属盐与烷基卤反应制得,此反应产率较高,可批量生产。烷基卤中伯烷基卤反应最快,仲烷基卤反应慢,叔烷基卤不起反应。芳基胂酸可用下列反应制备:ArN2X+As(ONa)3→ArAsO(ONa)2+NaX+N2此法也可用于制备杂环基胂酸,如3-吡啶基胂酸。胂酸可形成酸式盐和中性盐。

②亚胂酸

通式RAs(OH)2。可由胂酸用温和还原剂还原成为亚胂酸或它的酸酐(RAsO)x通常的还原剂为二氧化硫和氢碘酸。亚胂酸酐和二卤烷基胂与硫化氢或硫醇的钠盐作用得(RAsS)x,与硫醇作用得RAs(SR')2。这些化合物在药理学上有用。

③偶胂化合物

通式RAsAsR。可由肿酸用强还原剂还原制备。

④伯胂、仲胂、叔胂

伯胂RAsH2可由胂酸、亚胂酸、二卤烷基胂或偶胂化合物用锌粉、盐酸还原制得。仲胂R2AsH可由二烷基胂酸还原制得。伯胂、仲胂均为剧毒物质,易氧化,必须贮藏于惰性气体中。叔胂R3As用格氏试剂、锂试剂或三烷基铝与三卤化胂反应制得。

⑤三价氯胂

在三氯化铝或氯化汞存在下,将乙炔通入三氯化砷时,可得到下列的三种三价氯胂的混合物:ClCH=CHAsCl2、(ClCH=CH)2AsCl、(ClCH=CH)3As。它们是糜烂性毒剂,用于化学战争中,前者糜烂性最剧烈。砷也可生成一系列五价砷的有机化合物:RAsX4、R2AsX3、R3AsX2、。

有机砷化合物常见问题

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1 高二化学 《有机化合物的分类》 一、单项选择题 1.下列说法中错误的是( ) ①有机物都是从有机体中分离出来的物质 ②有机物都是含碳的共价化合物 ③有机物都不溶于水,易溶于有机溶剂 ④有机物不具备无机物的性质,都是非电解质 A.①③④ B.③④ C.②③④ D.①②③④ 2.下面的原子或原子团不属于官能团的是( ) 3.下列物质与 CH 3CH 2OH 互为同系物的是( ) A.CH 2=CHCH 2OH B.CH3OH C. D.C2H 5OCH 2OH 4.下列物质属于同系物的是( ) ①CH 3CH 2Cl ②CH 2═CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH2CH 2CH 3 ⑥CH3CH(CH 3)2 A.①② B.①④ C.①③ D.⑤⑥ 5.按碳骨架分类,下列说法正确的是( ) A.CH 3CH(CH 3)2属于链状化合物 B.

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室内可吸入颗粒物中的部分有机化合物 室内可吸入颗粒物中的部分有机化合物

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1.来源和用途

毒砂(砷黄铁矿)和斜方砷铁矿是两种能被熔化生产单质砷的矿石。单质砷和三氧化二砷(As2O3)是作为商品生产,后者是许多砷化合物的生产原料。单质砷用于与铅和铜一起制造合金。砷化合物有许多用途,包括用作催化剂、杀菌剂、除锈剂、杀真菌剂、动物饲料添加剂、防锈剂、药物、兽药、制革剂以及木材防腐剂。砷剂是第一种治疗梅毒的药,并且一直用于治疗阿米巴痢疾。硫砷密胺(一种有机砷化合物)是治疗由非洲锥体虫引起的神经病发病期的最有效药物。

2.砷的暴露和吸收

砷能通过肠胃系统和肺途径被吸收,对砷关注的主要是内吸收毒害。三氯化砷(AsCI3)和有机砷化物路易斯气(第一次世界大战中作毒气)可以透过皮肤,这两者对暴露者有很强的危害性,并且是强的糜烂性毒剂(引起水泡)。普通砷化物As2O3通过肺和肠道被吸收,固体颗粒的大小是它被吸收多少的主要因素。粗粒子的化合物趋于穿过肠胃并且通过大便排出。

砷有 3和 5氧化态,并且 3氧化态的无机化合物通常是比较毒的,转为砷(V)一般对环境有利,其危害大为降低。

砷是绝大多数土壤的自然组成部分。许多食物中含砷,特别是水生贝壳类动物。成年人每天通过正常来源平均摄入大约低于1毫克砷。

3.砷的代谢、转移和毒害作用

生物化学上砷使蛋白质凝结,与辅酶一起形成配合物,抑制ATP(三磷酸腺苷)的产生。与镉和汞相似,砷是“亲硫”元素。砷有某些与磷相似的化学特性,并在某些化学过程中替代磷,起不利的新陈代谢作用。下图《砷(Ⅲ)干扰ATP磷酸化作甩产生的过程》所示概述了这种作用。图上面的反应说明从甘油醛一3一磷酸酯,酶催化合成1,3—双磷酸甘油酸酯,其生成物继续反应生成三磷酸腺甙(ATP),这是一种人体内新陈代谢中必需的产生能量的物质。当亚砷酸盐AsO33-出现时,与甘油醛一3一磷酸酯结合生成一个能经过非酶自发水解的产物,阻止ATP的形成。

砷中毒的解毒药可以利用它的“亲硫”性,采用含有巯基的物质,如2,3—二巯基丙醇(BAL)。

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