环己烷

环己烷物理性质

外观与性状：无色液体，有刺激性气味。

溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。

环己烷化学性质

易挥发和极易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.3～8.4%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戊烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

环己烷也可以发生氧化反应，在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185～200℃，10～40大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120～140℃、18～24大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下，进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基环己烷、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。

1、该品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂，胶粘剂的稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小，故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸、己二胺和己内酰胺，也用作制造环己醇、环己酮的原料；

2、用作分析试剂，如作溶剂，色谱分析标准物质。还用于有机合成；

3、络合滴定铜、铁、硅、铝、钙、镁等；色谱分析标准物；

4、用作光刻胶溶剂；

5、用于精油的萃取；

6、环己烷为清洗去油剂，MOS级主要用于分立器件，中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路。

环己烷危险性概述

健康危害：对眼和上呼吸道有轻度刺激作用。持续吸入可引起头晕、恶心、倦睡和其他一些麻醉症状。液体污染皮肤可引起痒感。

燃爆危险：该品极度易燃。

环己烷急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

环己烷消防措施

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

环己烷泄漏应急处理

应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

环己烷操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

环己烷毒理学资料

毒性：属低毒类。有刺激和麻醉作用。

急性毒性：LD₅₀ 12705mg/kg（大鼠经口）

刺激性:家兔经皮：1548mg（2天），间歇，皮肤刺激。

亚急性和慢性毒性：家兔分别吸入65g/m³，6小时/天，2周44g/m³，6小时/天，2周32g/m³，6小时/天，5周，分别出现3/4，1/4，3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。

致突变性：DNA损伤：大肠杆菌10μmol/L。

R11：高度易燃。

R38：刺激皮肤。

R50/53：对水生生物有极高毒性，可能在水生环境中造成长期不利影响。

R65：有害的，吞食可能造成肺部损伤。

R67：蒸汽可能引起困倦和眩晕。

1、几乎所有环己烷都是通过纯苯加氢制得，也可用富环己烷馏分进行分馏方法生产。苯加氢制环己烷的方法很多，其区别只在于催化剂、操作条件、反应器型式、移出反应热方式等的不同。通常分为液相法和气相法两种，且以液相法居多。苯氢化法可分为：苯液相氢化法、苯气相氢化法。

2、由苯催化氢化而得。

3、由粗石油分离而得。

4、苯环酶催化氢化获得 。

S16：远离火源，禁止吸烟。

S25：避免眼睛接触。

S33：对静电采取预防措施。

S60：该物质及其容器必须作为危险性废料处置。

S61：避免释放至环境中，参考特别说明/安全数据说明书。

S62：若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。

S9：保持容器置于良好通风处。

环己烷的构象分析实际上是乙烷构象分析在复杂分子体系延伸和推广的结果。Barton提出了著名的环己烷椅式构象和船式构象的思想。环己烷有两种基本构象， 一个是比较稳定的椅式构象， 一个是较不稳定的船式。由图1的纽曼投影可以很清楚地看到船式构象的拥挤，不难理解为什么椅式构象是最稳定的构象。

与乙烷不同，环己烷是环状分子。环的存在限制了构象的自由旋转，于是椅式构象环上的氢原子很明显地分成了两组。一组是与环平面垂直的竖直键（图1红色氢原子），即a键（axial）， 一组是与环平面平行的平伏键（图1蓝色色氢原子），即e键（equitorial）。这在从纽曼投影式上很容易看出来。由于竖直键上的氢原子离较大的亚甲基，即CH₂较近，它们受到的空间拥挤比平伏键氢原子要大，所以它们所含的能量也较高。