草酸二乙酯

1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额：草酸985kg/t、乙醇（95%）744kg/t、甲苯73.4kg/t。

2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃，共沸回流脱水，至无水带出为反应终点，然后回收苯，得粗草酸二乙酯，减压蒸馏，收集103℃/6kPa馏分，为草酸二乙酯。

精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。

3.制法：

于装有搅拌器、分水器的反应瓶中，加入无水草酸①（2）45g（0.5mol），无水乙醇81g（1.76mol），苯200mL，浓硫酸10mL。搅拌下加热于68～70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后，再蒸出乙醇和苯。冷后水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸钠干燥。常压蒸馏，收集182～184℃的馏分，得草酸二乙酯（1）57g，收率78%。注：①无水草酸可以用如下方法来制备：将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流，共沸脱水，直至无水蒸出。抽滤，干燥，贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸，但反应时间要长一些。[36]

1.二乙酸二乙酯主要用于医药工业，是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。用作乙炔萃取剂以及染料、医药、香料等的原料。2.乙二酸二乙酯常作为亲核试剂的底物，多用于α,γ-二羰基酯[1~3]、酮类化合[4~9]、杂环化合物[10~13]的合成等。合成α,γ-二羰基酯 在碱性条件下，酮类化合物可与乙二酸二乙酯发生亲核取代反应而生成α,γ-二羰基酯 (式1)[1,2]。该二羰基酯常以烯醇式结构存在，可用于合成杂环化合物等 (式2)[3]。合成酮 乙二酸二乙酯与格氏试剂或其它有机金属化合物(如有机锂化合物等)反应生成酮，是一种制备α-酯基酮的好方法，本法可用于合成饱和酮[4,5] (式3)和芳香酮[6~9] (式4)。合成噻吩类化合物 在碱的条件下，乙二酸二乙酯与β-硫醚二酯类化合物可合成噻吩衍生物 (式5)[10]，采用类似方法也可合成硒代噻吩衍生物[11]。合成杂环化合物 乙二酸二乙酯可以与具有β-羟基胺或类似结构的化合物发生醇解或胺解的缩合反应，合成杂环结构 (式6)[12,13]。3.用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成。[35]

CAS号：95-92-1

MDL号：MFCD00009119

EINECS号：202-464-1

RTECS号：RO2800000

BRN号：606350

PubChem号：24848078

储存注意事项[34] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

中文名称:草酸二乙酯

英文名称:Diethyl oxalate

中文别名:乙二酸二乙酯

英文别名:Ethyl oxalate; Oxalic acid diethyl ester; diethyl ethanedioate

CAS号:95-92-1

分子式:C6H10O4

分子量:146.1412

SMILES：CCOC(=O)C(=O)OCC

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.6

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：4

4、可旋转化学键数量：5

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

7、重原子数量：10

8、表面电荷：0

9、复杂度：114

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

1、摩尔折射率：33.39

2、摩尔体积（m3/mol）：134.5

3、等张比容（90.2K）：320.3

4、表面张力（dyne/cm）：32.1

5、介电常数：

6、偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：13.23

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。

S23:Do not breathe vapour. 切勿吸入蒸汽。

1.稳定性[30] 稳定

2.禁配物[31] 酸类、碱、强氧化剂、强还原剂、水

3.避免接触的条件[32] 受热

4.聚合危害[33] 不聚合

1.生态毒性[28]

LC50：75mg/L（96h）（鱼类）

IC50：7mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性[29] MITI-I测试，初始浓度100mg/L。污泥浓度30mg/L，28d后降解80%。

3.非生物降解性 暂无资料

国标编号: 61621

CAS号: 95-92-1

EINECS号:215-945-6

中文名称: 乙二酸二乙酯

英文名称: diethyl ethaneioate;ethyl oxalate

别 名: 草酸二乙酯;草酸乙酯

分子式: C6H10O4;CH3CH2OOCCOOCH2CH3

分子量: 146.14

InChI:InChI=1/C10H11NO3/c1-2-14-10(13)9(12)11-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3,(H,11,12)

外观与性状: 无色油状液体，有芳香气味

蒸汽压: 1.33kPa/84℃

闪 点: 75℃

熔 点: -40.6℃

沸 点: 185.4℃

溶解性: 可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂

密 度: 相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)5.04

稳定性: 稳定

危险标记: 14(有毒品)

主要用途: 用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成

物质的理化常数：国标编号 61621 CAS号 95-92-1

中文名称：乙二酸二乙酯

英文名称：diethyl ethaneioate；ethyl oxalate

别 名：草酸二乙酯；草酸乙酯

分子式：C6H10O4；CH3CH2OOCCOOCH2CH3

结构式：见右边。

外观与性状：无色油状液体，有芳香气味

相对分子量：146.14

蒸汽压：1.33kPa/84℃

闪点：75℃

熔点：-40.6℃

沸点：185.4℃

溶解性：可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂

密度：相对密度(水=1)1.08；相对密度(空气=1)5.04

稳定性：稳定

危险标记：14(有毒品)

主要用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成。