对头孢克肟中间体2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[[(Z)-(叔丁氧羰基)甲氧]亚胺基]乙酸-2-苯并噻唑硫酯(1)的合成工艺进行了改进研究,即以廉价的乙酰乙酸甲酯为原料,经溴化、亚硝化、环合、醚化、水解、硫酯化6步反应制备1,总收率17.9%。其中2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(Z)-羟亚胺基乙酸甲酯采用了一锅合成法,简化了操作。
以7-ACA为原料,浓硫酸作催化剂,乙腈为溶剂,与1-甲基-5-巯基-1,2,3,4-四氮唑反应得到中间体7-TMCA,产率为90%;再以二甲基亚砜为溶剂,将新制的二苯基重氮甲烷与7-TMCA在45℃反应5 h,得中间体7-ATCA,产率为92%;7-ATCA与3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛加热回流得中间体Schiff Base A,产率为95%;Schiff Base A与复合氧化剂B、甲醇反应得Schiff Base B,产率为93%.最后以甲醇-THF-H2O为溶剂,将Schiff Base B与Girard T试剂反应得7-MAC,产率为92%.7-MAC的总收率达到62%,其结构经核磁氢谱及质谱确证.
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